يعتقد المؤرخون أن يوم الحب بدأ بالفعل في روما القديمة كمهرجان للخصوبة الوثنية يدعى لوبركاليا، مع الاحتفال المكرس لفونوس، إله الزراعة الروماني تم الاحتفال باليوم مع الأنشطة التي شمل التضحية بالحيوانات وجلد النساء بجلود حيوانية حتى ينزفن، مما يدل على خصوبتهن.

أصبح عطلة مسيحية بدون المزيد من التضحيات الحيوانية عندما أعلن البابا الروماني غيلاسيوس رسمياً تاريخ 14 فبراير عيد القديس فالنتين، وارتبط اليوم بالحب لأن الكثيرين يعتقدون أن الطيور بدأت موسم التزاوج في 14 فبراير.

المؤسس الأكثر شهرة لعيد فالنتاين كان القديس فالنتاين الذي تحدى الإمبراطور كلوديوس الثاني، في ذلك الوقت، كان كلاوديوس قد حظر الزواج لأنه اعتقد أنه يصرف انتباه الجنود الشباب، قام فالنتين بتزوج الشباب بشكل غير قانوني حتى تم القبض عليه، بعد أن حُكم عليه بالإعدام ، كان الأزواج الشباب يزورون زنزانته ويعطونه الزهور والبطاقات حتى تم إعدامه بالفعل يوم 14 فبراير.

أقدم سجل لعيد الحب، قصيدة كتبها دوق من القرون الوسطى يدعى تشارلز لزوجته في عام 1415. تشارلز كتب هذه  القصيدة الجميلة لحبيبه أثناء سجنه في برج لندن 21 سنة!

الاحتفال بعيد الحب رسميا في الأربعينيات من القرن التاسع عشر

بدأ الناس في تبادل البطاقات والرسائل المكتوبة بخط اليد إلى كل من العشاق والأصدقاء خلال القرن السابع عشر، ولكن في أربعينيات القرن التاسع عشر، تم إنتاج أول بطاقات عيد الحب على نطاق واسع في الولايات المتحدة، والتي باعتها إستر إيه هاولاند وتُعرف باسم  أم الحب الأمريكي ، وهي بطاقات مصنوعة من الدانتيل والشرائط.

حوالي 55 ٪ من الأميركيين يحتفلون بعيد الحب وينفقون ما يقدر بنحو 19.6 مليار دولار في السنة ، بما في ذلك أكثر من 1.8 مليار دولار على الحلوى وحدها!

الولايات المتحدة الأمريكية ثاني أكبر دولة لتبادل بطاقات عيد الحب، بعد عيد الميلاد!

يتلقى المعلمون معظم بطاقات عيد الحب سنويًا، يليهم الأطفال والأمهات والزوجات.

وغني عن القول ، لقد قطعنا شوطًا طويلًا منذ عام 1913 ، عندما أنتجت هولمارك بطاقة عيد الحب الأولى.

قدمت أكثر من 5 ملايين أسرة أمريكية هدايا عيد الحب للكلاب الأليفة في العام الماضي، وأكثر من مليوني هدية للقطط. ولكن على الرغم من أن المزيد من الأميركيين يشترون هدايا للكلاب، فإن الناس ينفقون فعليًا على القطط التي بحوزتهم  حوالي 96 دولاراً لكل أسرة، مقابل 81 دولاراً للكلاب.

أكثر الهدايا شيوعًا في عيد الحب، ولكن وفقًا للاتحاد الوطني الأمريكي للبيع بالتجزئة، فإن الفئة التي ننفقها في هذا اليوم تتجاوز المجوهرات، بمبلغ 4.7 مليار دولار!

وتشمل هذه القيمة السهرات في الخارج بقيمة 3.7 مليار دولار ، تليها الزهور، والملابس ، ثم الحلوى.

أول صندوق على شكل قلب من الشوكولاتة في عام 1861 صممه ريتشارد كادبوري، نجل مؤسس كادبوري جون كادبوري، الذي بدأ في تعبئة الشوكولاتة في صناديق فاخرة لزيادة المبيعات.

 قدم كادبوري أول علبة شوكولاتة على شكل قلب  عام 1861  ويتم بيع 36 مليون صندوق من الشوكولاتة على شكل قلب كل عام.

أفضل يوم مقترح للزواج والرومانسية هو يوم عيد الحب فهو أحد الأيام الشائعة لطلب الزواج، وفقًا لنتائج أحد الاستطلاعات ، تم اختيار يوم عيد الحب كأفضل يوم في السنة لاقتراحه من أي يوم آخر.

تعرف العديد من بلدان أمريكا اللاتينية العطلة بأنها  إنامورادوس يوم أو يوم العشاق أو دي ديل آمور ذ لا أميستاد أو يوم الحب والصداقة. على الرغم من أن الأزواج يتبادلون الزهور والشوكولاتة في هذا اليوم ، فإن تركيز العطلة موجه أيضًا إلى إظهار الامتنان للأصدقاء.

وفي اليابان، من المعتاد أن تقوم النساء فقط بإعطاء الحلويات للرجال، حيث تشير جودة الشوكولاتة إلى مشاعر السيدات الحقيقية، وفقًا لما قالته مجلة فورتشن.